re- solicitud nuevamente de permiso de trabajo

buenas, tenemos un candidato el cual  ,hace unos años, tenia permiso de residencia y trabajo , lo cual en el momento de la renovacion del mismo no tenia contrato de trabajo, ni certificacion de empleo alguno, en resumen . la delegacion le emite un nuevo permiso pero solo de residencia, y mi pregunta es 
¿ actualmente podria hacerle un contrato de trabajo  , para poder solicitar nuevamente su permiso de trabajo ?
¿ como se haria ?
¿ tendria algun tipo de sancion en cuanto a este caso ?
Gracias.